Hydroxysloučeniny
Hydroxysloučeniny
- Vznikají náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku hydroxylovou skupinou OH-
- R – OH
1) R – alkyl = alkoholy
2) R – aryl = fenoly
Alkoholy
Názvosloví
1) Alkyl + alkohol – př. Metylalkohol, ethylalkohol
2) Název uhlovodíku + přípona –ol – metanol, etanol
Triviální názvy
- Glykol – ethan- 1,2-diol
- A Glycerol – propan-1,2,3-triol
- Čísluji od OH- skupiny
Procvičování
1) 2methylbutan-1,4-diol
2) 2methylcyklohexan-1,3-diol
3) 3methylbenzen-1,2,4-triol
4) Cyklohex-3-en-1-ol
5) 2,4-dimethylcyklopentan-1,3-diol
Dělení
1) Primární - ethanol
2) Sekundární – propan-2-ol
3) Terciární - 2-methylpropan-2-ol
® liší se počtem uhlíků, které jsou vázané na uhlík s OH- skupinou
Podle počtu OH- skupin
1) Jednosytné – 1 OH- skupina
2) Vícesytné
a) Dvojsytné – 2 OH- - glykol (ethan-1,2-diol)
b) Trojsytné – 3 OH- - glycerol (propan-1,2,3-triol)
Fyzikální vlastnosti
- R-O-H – vazba mezi O a H je polární (vysoká hodnota elektronegativit)
- Tvoří vodíkové můstky (mezi sebou i s jinými látkami, např. voda)
- Mají vyšší teploty varu
- Nižší alkoholy jsou kapaliny, vyšší (12 a více uhlíků) pevné látky
- Do propanolu neomezeně mísitelné s vodou – s rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce se alkoholy hůře rozpouštějí
- Čím více OH- skupin, tím lépe jsou rozpustné
Chemické vlastnosti
- Proton z OH- skupiny se snadno štěpí (polární vazba) ® mírně kyselý charakter
- Proton mohou také vázat (volné e- páry) ® zásaditý charakter
® amfoterní charakter
Reakce
1) Substituce
- CH3CH2OH + HBr ® CH3CH2Br + H2O
2) Eliminace
- Dehydratace
- Odštěpení molekuly vody
- Vznikají alkeny
- Př. CH3CH2OH ® (-H2O, H2SO4) CH2=CH2 – ethen
- CH3CHOHCH2CH2CH3 ® CH3CH=CHCH2CH3 – Zajcovovo pravidlo = vodík se naváže od uhlíku s menším počtem vodíků
- Dehydrogenace
- Odštěpení H2
- Katalyzátor Cu
I. Primárních alkoholů
- Vznikají aldehydy (R-CHO)
- CH3CH2OH ® (-2H, Cu, t) CH3CHO (acetaldehyd)
II. Sekundárních alkoholů
- Vznikají ketony (R1-CO-R2)
- CH3CHOHCH3 ® (-2H, Cu, t) CH3CO-CH3 (aceton, propanon)
3) Esterifikace
- Reakce alkoholu s organickou kyselinou
- Vzniká ester a voda
- Viz. Karboxylové kyseliny
4) Reakce se zásadami
- Nereagují se silnými zásadami, protože by vznikala voda a to je nežádoucí, protože voda je silnější kyselinou než alkohol a docházelo by k hydrolýze (tzn. Zpětná reakce). – proveditelné v případě, že vodu budeme odstraňovat
- CH3CH2OH < H2O < fenol + M
5) Oxidace
- Oxidační činidlo KMnO4, K2Cr2O4
a) Primární
- CH3CH2OH ® [CH3HCOHOH] ® (-H2O) CH3-CHO - acetaldehyd
b) Sekundární
- CH3CHOHCH3 ® [CH3OHCOHCH3] ® (-H2O) CH3COCH3 - aceton
c) Terciární
- Vůči mírnějším oxidačním činidlům stálé
- Pokud použijeme silnější oxidační činidlo rozštěpí se vazba mezi uhlíky a dojde k destrukci látky ® vzniká aceton a kyselina octová
Příklady:
a) Oxidace metanolu
b) Oxidace butan-2-olu
Příprava alkoholů
1) Hydratace alkenů
2) Hydratace halogenderivátů
3) Katalytická hydrogenace karbonylových sloučenin
Významné alkoholy
Metanol
- Vysoce toxická látka
- Výroba formaldehydu
- Způsobuje oslepnutí, ve větších dávkách i smrt
- Hoří zeleným plamenem, etanol modrým
- Výroba: CO + H2(syntézní plyn) ®(p,t, ZnO) CH3OH
Etanol
- Líh
- 2 způsoby výroby:
1) Pro potravinářský průmysl – kvašení cukru: C6H12O6 ® 2CO2 + 2CH3CH2OH
2) Pro technické účely – hydratace ethenu: CH2=CH2 ® (+H2O, H2SO4) CH3CH2OH – proti nelegálnímu použití se přidávají další látky, např. benzen
Cyklohexanol
- Výroba syntetických vláken – silon, nylon
Ethylenglykol
- Ethan-1,2-diol
- Složka nemrznoucích směsí do chladičů
Glycerol
- Propan-1,2,3-triol
- Součást olejů a tuků
- Vyžití v kosmetickém průmyslu – masti a krémy
- CH2OH – CHOH – CH2OH + 3HNO3 ® (H2SO4) CH2ONO2 – CHONO2 – CH2ONO2 + 3 H2O (glycerol-trinitrát)
- Glycerol- trnitrát (nitroglycerin) je základní součástí dynamitu – při zvýšené teplotě se rozkládá:
CH2ONO2 – CHONO2 – CH2ONO2 ® (t) CO2 + H2O + N2 + O2)
- Používá se ve farmacii na léčení angíny pectoris
Fenoly
- OH- skupina je navázána přímo na benzenové jádro
Názvosloví
1) Fenol – benzen + 1 OH skupina
2) O – kresol – 2-methylfenol
3) M - kresol – 3-methylfenol
4) P – kresol – 4-methylfenol
5) Pyrokatechol – benzen-1,2-diol
6) Rezorcenon – benzen-1,3-diol
7) Hydrochinon – benzen-1,4-diol
Fyzikální vlastnosti
- Pevné látky
- Leptají pokožku a sliznice
- Tvoří vodíkové můstky
Chemické reakce
- Reagují se silnými hydroxidy – vznikají fenoláty
- Fenol + NaOH ® fenolát sodný + H2O
Významné fenoly
- Výroba plastů, Leků, barviv a pesticidů
Fenol
- Bezbarvá krystalická látka
- Jedovatý
- Na světle červená – uchovává se v tmavých lahvích
- Izoluje se z černouhelného dehtu
2,4,6 – trinitrofenol
- Kyselina pikrová
- Hořká, krystalická látka